En la temporada 2007/08, el Milan disputó, por octava ocasión en su historia, la Supercopa de Europa ante el Sevilla español, sobre el cual se impuso por 3:1, adjudicándose por quinta ocasión dicho trofeo. Para la temporada 2008/09, el Milan anunció el fichaje de Ronaldinho. El cuadro rossonero arribó hasta octavos de final en la Liga de Campeones, donde quedó eliminado ante el Arsenal (derrota en San Siro por 0-2). En la Serie A finalizó en una decepcionante quinta ubicación, clasificándose para la Copa de la UEFA.
