En enero de 2006 fue cedido a préstamo al Treviso y en julio del mismo año a la Sampdoria. Maggio se formó en la cantera del Vicenza y en la temporada 2000-01 debutó en el primer equipo, jugando seis partidos en la Serie A. Tras permanecer durante dos temporadas con el Vicenza en la Serie B, en julio de 2003 fue transferido a la Fiorentina, camiseta del juventus que también militaba en segunda división.